M. Shadows costumava tocar piano antes de começar a cantar em sua primeira banda, "Successful Failure". Enquanto crescia, escutou um monte de punk rock como H2O e The Misfits e entrou na cena do metal quando seu pai comprou Appetite For Destruction do Guns N' Roses depois de ter visto eles no Headbanger's Ball da MTV's. Nos anos seguintes,M. Shadows formou o Avenged Sevenfold com o guitarrista Zacky Vengeance. Zacky anteriormente era membro de um grupo punk denominado 'MPA. Ainda na banda Successful Failure, M. Shadows escreveu a música "Streets" que mais tarde seria gravada no Avenged Sevenfold e divulgada no primeiro álbum, Sounding the Seventh Trumpet. O álbum foi um mix de metalcore e punk rock, mas também inclui um mais macio (Warmness On The Soul).